1

Chương 6
HIĐROCACBON
KHÔNG NO
2
Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C = C hoặc liên kết ba C C hoặc cả hai loại liên kết đó.

Phân loại:
Hiđrocacbon không no bao gồm
Anken
Ankađien
Ankin
3
Bài 29
ANKEN
4
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng anken
Cho các anken sau:
(C2H4)
(C3H6)
(C4H8)
(C5H10)
1/Nhận xét về liên kết ,dạng mạch ,thành phần của các anken trên ?
2/Nêu định nghĩa về anken và công thức chung của anken?
Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có liên kết đôi C = C.
Công thức chung: CnH2n (n≥2).
Anken còn có tên gọi khác là Olefin.
5
2. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
C = C – C – C
H2 H H2 H3
Đồng phân về mạch cacbon.
Đồng
Phân
vị trí
liên
kết
đôi
CH3 –CH = CH – CH3
Anken C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo
6
b. Đồng phân hình học
Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở cùng 1 phía của liên kết đôi.
Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết đôi.
CH3 –CH = CH – CH3
7
Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học:
R1 # R2

R3 # R4
Có đồng phân hình học
Không có đồng phân hình học
8
Trong các anken sau đây, anken nào có đồng phân hình học?
A
B
C
D
9
3. Danh pháp
a. Tên thông thường
Ví dụ:
Etilen
Propilen
Iso Butilen
Ankan có 2C Etan
Ankan có 3C Propan
Ankan có 4C Butan
Và iso butan
-Butilen
Đổi đuôi “an” trong ankan = đuôi “ilen”
Eten
Propen
But-1-en
But-2-en
Ankan có 2C Etan
2
b. Tên thay thế
1
Anken C2, C3 đổi đuôi “an” trong ankan = đuôi “en”
Ankan có 3C Propan
Anken C4 trở lên đổi đuôi “an” trong ankan = đuôi “- số chỉ vị trí liên kết đôi - en”
Ankan có 4C Butan
+ Chọn mạch:
+ Đánh số:
+ Gọi tên:
Mạch dài nhất có chứa liên kết đôi làm mạch chính
Từ phía gần liên kết đôi
1 2 3 4 5
-1- en
Tên ankan mạch chính (bỏ an)
Vị Trí nhánh- tên nhánh
Vị trí liên kết đôi - en
4 - metyl
pent
+ Đối với đồng phân hình học: Thêm cis hoặc trans vào trước tên gọi của đồng phân cấu tạo tương ứng.
12
2,5-đimetylhept-3-en
1 2 3 4 5
6,7
1 2 3 4 5
3-etyl -4-metylpent-1-en
13
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
+ Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
+ Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và không tan trong nước.
+ Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
14
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Xét đặc điểm cấu tạo của anken:
Trong phân tử anken liên đôi C = C gồm 1 liên kết  và 1 liên kết 
Liên kết  kém bền, dễ bị phân cắt.
Liên kết  bền vững hơn liên kết .
Do đó tính chất hóa học của anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.



15
1. Phản ứng cộng
H2
+
a. Cộng hiđro
Tổng quát:
CnH2n
H2
+
CnH2n+2
Anken
Ankan
Propen
Propan
Anken nói riêng cũng như hiđrocacbon không no nói chung dễ dàng tham gia phản ứng cộng với 1 số tác nhân: hiđro (H2), halogen (X2) và HX (X: OH, Cl, Br,…)
H2
+
Etilen
Etan
CH3 ̶ CH3
16
Tổng quát:
Br2(dd)
+
CnH2nBr2
CnH2n
+
Br2
*Ghi nhớ: Phản ứng cộng brom vào anken làm mất màu dung dịch Brom được dùng để nhận biết anken và phân biệt giữa ankan với anken.
b. Cộng Halogen
Ví dụ:
Eten
1,2-đibrometan
(Màu nâu đỏ)
CH2Br ̶ CH2Br
+
Propen
Br2(dd)
CH2Br ̶ CHBr ̶ CH3
1,2-đibrompropan
17
c. Cộng HX ( X là OH, Cl, Br,…)
+
+
Ví dụ:
Eten/ etilen
Etanol/ ancol etylic
Eten
Etyl bromua
Nước/ H2O
18
+
(Sp chính)
(Sp phụ)
2-brompropan
1-brompropan
Propen
19
Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).
C bậc thấp
C bậc cao
C bậc cao
C bậc thấp
20
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
2-metylpropen
2-metylpropan-2-ol
2-metylpropan-1-ol
H+
t0
21
2. Phản ứng trùng hợp
Ví dụ:
+
+
+
+
…
…
Viết gọn:
n
Etilen
Polietilen (PE)
22
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).
n: Hệ số trùng hợp (thường lấy giá trị trung bình).
Tên gọi của Polime = Poli + tên của monome.
Chất tham gia (C2H4) CH2 = CH2 : Monome.
23
n
Propen
Polipropen (PP)
Ví dụ:
Vinyl clorua
Poli (Vinyl clorua)
(PVC)
24
3. Phản ứng oxi hóa
+
n
n
*Nhận xét:
Khi đốt cháy Anken thì số mol CO2 = số mol H2O
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
O2
+
CO2
+
H2O
2
2
C2H4
3
Ví dụ:
Tổng quát:
25
b. Oxi hóa không hoàn toàn
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Ví dụ:
Etilen
Etilen glicol
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
Tổng quát:
CnH2n
CnH2n(OH)2
* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken bằng dung dịch KMnO4 được dùng để nhận biết anken và phân biệt anken với ankan.
26
Kết luận chung về tính chất hóa học của anken:

1. Phản ứng cộng.

2. Phản ứng trùng hợp.

3. Phản ứng oxi hóa.
27
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic.
Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc
Đá bọt
C2H4
H2O
C2H5OH
CH2=CH2
+
H2O
28
2. Trong công nghiệp
CnH2n+2
CnH2n
+
H2
C2H6
C2H4
+
H2
Tổng quát:
Ví dụ:
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro.
Ankan
Anken
Etan
Eten
29
V. ỨNG DỤNG
Chất dẻo PE, PVC,…
Keo dán
Nguyên liệu cho công nghiệp
hóa học
Dung môi
Axit hữu cơ
ANKEN
30
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).

2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.

3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.

4. Trùng hợp but-2-en.

5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
Bài tập củng cố.
31
H2
+
Etilen
+
But-2-en
Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
Butan-2-ol
Etan
32
2-metylpropen
3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.
1-Clo-2-metylpropan
2-Clo-2-metylpropan
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
HCl
33
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Propilen
Propilen glicol
n
But-2-en
Polibut-2-en
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
34
Chúc Các Em
Học Tốt
35
Qúa giỏi
Qúa giỏi
Quá Giỏi
Xin Chúc Mừng Bạn
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
36
1
Sai Rồi!
Chọn Lại Đi Bạn Ơi
Ô... Ô... Ô
37
C
C
1
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
38
Nếu 2 phân tử Etilen thì sản phẩm là …
39
Nếu 3 phân tử Etilen thì sản phẩm là …
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
40
Nếu n phân tử Etilen thì sản phẩm là …
(
)
n
1
41
Còn trường hợp này…khi không phải etilen ???
(
)
n
1